Antichi documenti attestano che a sud di Legnano, dove oggi sorge il castello, nel XIII secolo si trovavano una chiesetta dedicata a S. Giorgio e un convento di frati agostiniani.

Nel 1261 i frati cedettero in permuta la chiesa, gli edifici del convento e i terreni circostanti ai Della Torre, allora la famiglia più potente di Milano. Le cronache non precisano se furono loro a far costruire il castello, ma è noto che nel 1273 Edoardo I ed Eleonora, sovrani d’Inghilterra, furono ospitati a Legnano in un castello della famiglia. La struttura originaria probabilmente consisteva in una torre quadrata a cui furono aggiunti, successivamente, due edifici a due piani: questa parte è ancora riconoscibile negli edifici alla destra del torrione principale.

Dopo la sconfitta dei Della Torre ad opera dei Visconti, il castello passò nelle mani di Ottone, nuovo vescovo di Milano. I Visconti ne rafforzarono le strutture e lo mantennero di loro proprietà fino al 1437, quando Filippo Maria lo donò a Oldrado II Lampugnani. Nel 1445 il signore di Milano autorizzò Oldrado a rafforzare e ampliare la residenza, trasformandola in una dimora fortificata: furono realizzati il torrione d’ingresso con ponte levatoio, la merlatura ghibellina, una parte dell’ala destra, torri circolari con feritoie e un vallo allagabile sormontato da un muraglione.

Alla morte di Oldrado nel 1460, il castello passò al nipote Giovanni Andrea e successivamente ai figli Cristoforo e Oldrado III, quest’ultimo responsabile di decorazioni e restauri dopo i danni subiti nel 1524 durante la guerra tra truppe francesi e tedesche. Dal 1528 la proprietà fu a lungo contesa fino a quando Francesco Maria Lampugnani ne divenne legittimo possessore, lasciandolo poi in eredità all’Ospedale Maggiore di Milano. Nel 1798 fu venduto al marchese Carlo Cristoforo Cornaggia.

Successivamente il castello cessò di essere una residenza signorile e nel XX secolo fu trasformato in azienda agricola. Solo nel 1973, acquisito dal Comune di Legnano, iniziò un programma di recupero e restauro. Oggi ospita una esposizione permanente: al suo interno si possono ammirare il Trittico della Battaglia di Legnano di Gaetano Previati, le sculture di Ugo Riva e, in una sala dedicata, i mantelli, le vesti e i tesori del Palio.